Organische Chemie (E-Book, PDF)

eBook
ISBN/EAN: 9783527821129
Sprache: Deutsch
Umfang: 1618 S., 148.69 MB
Auflage: 6. Auflage 2020
E-Book
Format: PDF
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Leitfaden fur den Benutzer xiUber die Autoren xviiVorwort des Ubersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage xixAus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen xxiDanksagung der Autoren xxvKapitel 1 Struktur und Bindung organischer Molekule11.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Uberblick 21.2 Coulomb-Krafte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung 61.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 81.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 151.5 Resonanzformeln 201.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische eschreibung der Elektronenhulle um den Atomkern 271.7 Molekulorbitale und kovalente Bindung 341.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekulen 371.9 Strukturen und Formeln organischer Molekule 44Kapitel 2 Struktur und Reaktivitat612.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen 612.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen 702.3 Sauren und Basen 742.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivitat 862.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane 892.6 Die Nomenklatur der Alkane 912.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 982.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 1022.9 Rotation in substituierten Ethanen 106Kapitel 3 Die Reaktionen der Alkane1213.1 Die Starke der Bindungen in Alkanen: Radikale 1223.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 1263.3 Die Umwandlung von Erdol: Pyrolyse 1283.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 1313.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 1393.6 Schlussel zum Erfolg: Anwenden des bekannten Mechanismus als Modell fur das Unbekannte 1423.7 Die Chlorierung hoherer Alkane: Relative Reaktivitat und Selektivitat 1433.8 Die Selektivitat der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom 1473.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 1493.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratospharische Ozonschicht 1523.11 Verbrennung und die relativen Stabilitaten der Alkane 155Kapitel 4 Cycloalkane1674.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 1674.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 1714.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan 1774.4 Substituierte Cyclohexane 1834.5 Hohere Cycloalkane 1894.6 Polycyclische Alkane 1894.7 Carbocyclische Naturstoffe 192Kapitel 5 Stereoisomere2115.1 Chirale Molekule 2135.2 Optische Aktivitat 2165.3 Absolute Konfiguration: DieR-S-Sequenzregeln 2215.4 Fischer-Projektionen 2265.5 Molekule mit mehreren Chiralitatszentren: Diastereomere 2305.6meso-Verbindungen 2355.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen 2375.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren 247Kapitel 6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane2636.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 2636.2 Nucleophile Substitution 2666.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren 2706.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik 2726.5 Vorderseiten- oder Ruckseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion 2766.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen 2796.7 Struktur und SN2-Reaktivitat: Die Abgangsgruppe 2826.8 Struktur und SN2-Reaktivitat: Das Nucleophil 2846.9 Schlussel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischenWegen wahlen 2916.10 Struktur und SN2-Reaktivitat: Das Substrat 2946.11 Die SN2-Reaktion im Uberblick 298Kapitel 7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane3077.1 Solvolyse tertiarer und sekundarer Halogenalkane 3077.2 Unimolekulare nucleophile Substitution 3087.3 Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion 3127.4 Einflusse des Losungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution 3147.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die SN1-Reaktion: Die Stabilitat von Carbenium-Ionen 3177.6 Unimolekulare Eliminierung: E1 3217.7 Bimolekulare Eliminierung: E2 3257.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung die Struktur bestimmt die Reaktionsweise 3307.9 Zusammenfassung der Reaktivitat von Halogenalkanen 333Kapitel 8 Die Hydroxygruppe: Alkohole3478.1 Nomenklatur der Alkohole 3478.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole 3498.3 Alkohole als Sauren und Basen 3528.4 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution 3568.5 Synthese von Alkoholen: Die Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen 3578.6 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen 3668.7 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese 3708.8 Wege zum Ziel: Eine Einfuhrung in die Synthesestrategie 372Kapitel 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether3999.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden 4009.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Sauren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen 4019.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen 4059.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen 4139.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether 4189.6 DieWilliamson-Ethersynthese 4229.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsauren 4289.8 Reaktionen der Ether 4309.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen 4349.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether 4399.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether 444Kapitel 10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklarung46510.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise 46510.2 Was ist Spektroskopie? 46610.3 Protonen-Kernresonanz (1H-NMR) 46910.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekulen: Die chemische Verschiebung von Protonen 47410.5 Chemisch aquivalenteWasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung 48110.6 Integration von NMR-Signalen 48510.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht aquivalenter benachbarterWasserstoffatome 48910.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 49810.913C-NMR-Spektroskopie 505Kapitel 11 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie53111.1 Die Nomenklatur der Alkene 53211.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die-Bindung 53811.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene 54111.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen 54211.5 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilitat von Doppelbindungen 54911.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen 55211.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen 55811.8 Infrarot-Spektroskopie 56011.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie 56511.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Molekule 57011.11 Der Grad der Ungesattigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 575Kapitel 12 Die Reaktionen der Alkene59312.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden konnen: Thermodynamische Aspekte 59312.2 Die katalytische Hydrierung 59512.3 Der basische und nucleophile Charakter der-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen 59912.4 Alkoholsynthese durch electrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle 60512.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene 60812.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition 61112.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition 61512.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung 61912.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 62312.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsauren 62512.11 Vicinalesyn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid 62812.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse 62912.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten 63312.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen 63612.15 Synthese von Polymeren 63812.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff 64112.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone 644Kapitel 13 Alkine66313.1 Die Nomenklatur der Alkine 66413.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine 66513.3 Spektroskopie der Alkine 66913.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung 67413.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen 67613.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivitat der beiden-Bindungen 67813.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine 68213.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen 68713.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide 68813.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial 69013.11 Alkine in der Natur und in der Medizin 694Kapitel 14 Delokalisierte-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie71114.1 Uberlappung von drei benachbartenp-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) 71214.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung 71514.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 71714.4 Allylmetall-Reagenzien: Nutzliche C3-Nucleophile 72014.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene 72114.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 72514.7 Delokalisation uber mehr als zwei-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol 73214.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition 73414.9 Elektrocyclische Reaktionen 74614.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk 75214.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 756Kapitel 15 Benzol und Aromatizitat78115.1 Die Benennung von Benzolderivaten 78315.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizitat 78615.3-Molekulorbitale des Benzols 78815.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes 79115.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 80015.6 Andere cyclische Polyene: Die Huckel-Regel 80315.7 Die Huckel-Regel und geladene Molekule 80915.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution 81215.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator 81415.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol 81615.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung 82015.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung 82415.13 Friedel-Crafts-Acylierung 827Kapitel 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate84516.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten 84616.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen 84916.3 DirigierendeWirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring 85416.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole 86216.5 Synthesestrategien fur substituierte Benzole 86616.6 Reaktivitat mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe 87416.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 877Kapitel 17 Aldehyde und Ketone89517.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone 89617.2 Die Struktur der Carbonylgruppe 89917.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 90017.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen 90717.5 Die Reaktivitat der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen 90917.6 Die Addition vonWasser zu Hydraten 91217.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen 91517.8 Acetale als Schutzgruppen 91817.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 92317.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe 93017.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen 93217.12 Addition von Phosphor-Yliden: DieWittig-Reaktion 93317.13 Oxidation mit Peroxycarbonsauren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation 93717.14 Oxidative chemische Nachweise fur Aldehyde 938Kapitel 18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation95718.1 Die Aciditat von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen 95818.2 Keto-Enol-Gleichgewichte 96218.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen 96718.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen 96918.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation 97218.6 Die gekreuzte Aldolkondensation 97718.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation 98018.8 Eigenschaften,-ungesattigter Aldehyde und Ketone 98318.9 Konjugierte Additionen an,-ungesattigte Aldehyde und Ketone 98718.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien 99018.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 993Kapitel 19 Carbonsauren101519.1 Die Nomenklatur der Carbonsauren 101519.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsauren 101819.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsauren 101919.4 Aciditat und Basizitat von Carbonsauren 102419.5 Die Synthese von Carbonsauren in der Industrie 102719.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe 102819.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus 103219.8 Carbonsaurederivate: Acylhalogenide und Anhydride 103619.9 Carbonsaurederivate: Ester 104019.10 Carbonsaurederivate: Amide 104519.11 Reduktion von Carbonsauren mit Lithiumaluminiumhydrid 104719.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 104819.13 Die biologische Aktivitat von Carbonsauren 1051Kapitel 20 Carbonsaurederivate107920.1 Relative Reaktivitaten, Strukturen und Spektren der Carbonsaurederivate 107920.2 Die Chemie der Acylhalogenide 108520.3 Die Chemie der Carbonsaureanhydride 108920.4 Die Chemie der Ester 109220.5 Ester in der Natur:Wachse, Fette, Ole und Lipide 110020.6 Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsaurederivate 110320.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung 110920.8 Eine besondere Klasse von Carbonsaurederivaten: Nitrile 1112Kapitel 21 Amine und ihre Derivate113521.1 Nomenklatur der Amine 113521.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine 113921.3 Spektroskopie der Aminogruppe 114221.4 Aciditat und Basizitat von Aminen 114621.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung 115021.6 Synthese von Aminen durch reductive Aminierung 115421.7 Synthese von Aminen aus Carbonsaureamiden 115821.8 Reaktionen quartarer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung 115821.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 116021.10 Nitrosierung von Aminen 1163Kapitel 22 Chemie der Substituenten am Benzolring118722.1 Reaktivitat des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 118722.2 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole 119322.3 Namen und Eigenschaften der Phenole 119822.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution 120222.5 Die Alkoholchemie der Phenole 121422.6 Elektrophile Substitution an Phenolen 121722.7 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung 122222.8 Oxidation von Phenolen: Benzochinone 122522.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur 122822.10 Arendiazonium-Salze 123322.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung 1237Kapitel 23 Esterenolate und die Claisen-Kondensation125723.1-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen 125823.2-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese 126823.3 Reaktionen von-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition 127423.4 Acyl-Anion-Aquivalente: Synthese von-Hydroxyketonen 1277Kapitel 24 Kohlenhydrate129724.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate 129724.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern 130224.3 Anomere einfacher Zucker:Mutarotation der Glucose 130824.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsauren 131024.5 Oxidative Spaltung von Zuckern 131224.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen 131424.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten 131524.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 131624.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern 132024.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Ubung zur Strukturbestimmung 132424.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide 132724.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1332Kapitel 25 Heterocyclen135325.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen 135625.2 Nicht aromatische Heterocyclen 135825.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene 136225.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene 136725.5 Struktur und Darstellung von Pyridin einem Azabenzol 137225.6 Reaktionen des Pyridins 137825.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine 138125.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur 1385Kapitel 26 Aminosauren, Peptide und Proteine140526.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosauren 140626.2 Synthese von Aminosauren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsaurechemie 141326.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosauren 141626.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosauren 141926.5 Bestimmung der Primarstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse 142826.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung fur die Schutzgruppenchemie 143526.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese 143926.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hamoglobin 144126.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsauren 144326.10 Protein-Synthese uber die RNA 145026.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1452Glossar 1479Losungen zu den Ubungen 1489Stichwortverzeichnis 1577

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